32歳のエリカは、失敗ばかりの人生を後悔しては、高校時代の恋人をインターネットで検索する冴えない毎日を送っている。そんなある日、仕事をクビになり、デートもドタキャンされて落ち込むエリカの元に、ドクター・トムと名乗るセラピストが現れる。今の自分を変えるために、トムのセラピーを受けることを決意したエリカは、自分の人生が転落し始めたきっかけとなる、高校時代のある事件のことをトムに告げる。「過去に戻ってやり直したい」と言うエリカだったが・・・。

就職活動を始めるエリカだったが、履歴書を渡しに行った出版社で、編集長をしている大学時代のライバル、アンティゴネに再会する。アンティゴネから大学の秘密クラブ「リテラティ」のコネで成功したと告げられたエリカは、ショックを受ける。エリカは、かつて「リテラティ」の誘いを蹴ったことを後悔していたのだ。ドクター・トムの力で大学時代に戻り、今度こそ「リテラティ」のメンバーになって成功してやると意気込むエリカだったが・・・・。

デートをしても相手の欠点ばかりが目に入り、なかなか恋人ができないエリカだが、友人への見栄から、イーサンに恋人のフリをさせて高校の同窓会に参加する。しかしそこで再会したのは、忌まわしい初体験の相手ザックだった。忘れてしまいたい過去を思い出して、打ちのめされるエリカ。実はエリカが男性との関係をうまく築けないのは、元をたどればこの体験が原因だった。エリカはドクター・トムの力を借りて高校の卒業旅行に戻り、自分を傷つけたザックに仕返しをする。

新しい仕事の初日。夢だった出版の仕事に就けたエリカは、期待に胸を膨らませて会社に向かう。しかし新しい上司ジュリアンは、何かにつけてエリカを否定するイヤミな女性だった。挙げ句の果てには学生時代に書いた短編小説を皆の前でバカにされ、意を決してジュリアンに立ち向かうエリカだったが、あえなく敗北し、一言も反論できないままドクター・トムの診療室へ逃げ込む。そこでエリカは、大学時代にも同じような経験をしたことを思い出す。

【#5】妊娠中の親友ジュディスのために、エリカは張り切ってベビーシャワーの準備をする。ひょんなことから、自分が生まれてくる子のゴッドマザーになると思い込んだエリカは、ジュディスが自分を認めくれたと言って舞い上がるが、ベビーシャワーの当日に、ジュディスの選んだゴッドマザーは別の人間だということがわかる。ヤケになってパーティーから逃げ出したエリカの元にドクター・トムが現れ、

ライアンと付き合い始め、幸せいっぱいのエリカ。一方サマンサとジョッシュの結婚式は明日に迫るが、以前から２人の関係に疑問を持つエリカは、この結婚が間違いではないかという不安をぬぐいきれない。そして式の当日、サマンサも結婚への迷いを口にするが、サマンサを傷つけたくないエリカは、本心を隠して彼女を励ましてしまう。しかし結婚することがサマンサの幸せだとはどうしても思えないエリカは・・・。

結婚式の日以来、自分を避け続けているサムに胸を痛めながらも、エリカは日々の仕事に忙殺されていた。そんな中、仕事上のトラブルから上司に反論して、またもやクビにされそうになり、エリカのストレスはピークに達する。そんなエリカを見かねたドクター・トムは、今回はつらい過去ではなく、これまでに過ごした「最高の日」に戻してやるとエリカに提案する。

妹のサムと仲直りさせようとする母バーバラから、エリカはヨム・キプール（贖罪の日）の夕食に呼ばれる。父ゲイリーの礼拝に行く気まずさもあり、バーバラの誘いを断るエリカだったが、当日の朝ゲイリーの教会にバーバラがサムを連れて現れる。しかし「家族のため」と繰り返すバーバラにエリカは逆上し、かつてバーバラが家を出て行ったことを責め立て、深く傷つけてしまう。後悔したエリカは・・・。

リバー・ロック出版社の50周年記念パーティーが開催される。エリカは出張でいないライアンの代わりに、イーサンを同伴して参加するが、それを知らないライアンが出張を切り上げてパーティーに駆けつけ、気まずい雰囲気に。さらにエリカは、イーサンに嫉妬して疑心暗鬼になるライアンとケンカになってしまう。ライアンに対する気持ちに自信が持てなくなるエリカだったが・・・。

長年の間険悪な関係にある幼なじみケイティと仲直りするため、エリカはケイティをランチに誘う。そこでいったんは和解したかのように見えた２人だったが、ジュリアンから新しい本の企画を持ちかけられたケイティが、エリカのアイデアを使って仕事を獲得したことで、エリカの怒りが爆発する。その後ケイティの本を編集者として担当するというまたとないチャンスを与えられるも、もはや冷静になれないエリカは・・・。

ケイティの本の発表会が近づき、エリカは準備に余念がない。だが初の大仕事に張り切るあまり、エリカはブレントの意見にも耳を貸さず、自分の思いどおりに何もかも仕切り始める。そして発表会の当日、ケイティの対談相手としてエリカが選んだ女性のせいで、発表会はメチャクチャに。その上エリカは、クレアを連れて会場に現れたイーサンと、大ゲンカをしてしまう。

エリカはジュリアンから原稿の出来が悪い作家を解雇しろと言い渡される。人を傷つけるのが人一倍苦手なエリカはしぶしぶ作家を呼び出すが、結局途中で逃げ出してしまう。エリカは怒ったジュリアンからリーダー研修に強制参加させられるが、そこでも自分の殻を破ることができずに、追い出される始末。人には向き不向きがあると自己弁護するエリカだったが、過去にも恋人を傷つけることを恐れて別れを切り出せず、何も言わずに姿を消した経験があった・・・。

仕事も恋も順風満帆なエリカだが、その幸せを心から喜ぶことができない。それはエリカが、最大の後悔である兄レオの死から、未だ立ち直れずにいるせいだった。そしてエリカの家族もまた、レオの死に責任を感じ、悲しみを乗り越えられずにいた。そんな自分たちを少しでも変えようと、エリカはレオの命日に家族に胸の内を打ち明け、レオの亡くなった農場の納屋を建て直そうと提案する。しかし家族で支え合いながら前に進んでいこうとした矢先に、納屋の跡地からレオの形見が見つかり、家族の悲しみはますます深まってしまう。