キャリーはニューヨークで「セックス＆ザ・シティー」というコラムを書いているコラムニスト。毎回テーマを決めては、自分の友人達をニュースソースに、一つの問題を深く掘り下げる。今回のテーマは「女も男のように感情ぬきでセックスできるか」。キャリーは昔ひどい目にあわされた男とドライな情事を楽しむが、相手も全く同じ気持ちでいると知りやや落ち込む。一方キャリーの友人達はというと美人で自信家のサマンサは、毎晩のごとく男をあさり、常識的なシャーロットはリッチガイとデートしたものの相手がセックス中毒とわかって幻滅する。また頭はいいが、やや変わり者の弁護士ミランダは、スキッパーといういいヤツだがダサい年下の男に追い回される。ニューヨークにロマンスはないのか。そう思うキャリーの前に「ミスター・ビッグ」が現われた。超大物、金持ち、ハンサム、おまけにナゾめいていて男っぽい。キャリーはグラっとくるが・・・。

今回のテーマは「モデルにハマる男達」。ニューヨークには大勢のモデルが住んでいる。そしてまたモデルとしかつきあわない、という男達も存在する。「美はそんなにパワフルなものなのか」キャリーは取材を進めるうち、やはり美男美女は得だ、という結論に達する。ちょっとカワイイ程度の並の女がどれほどおしゃれをしてもスーパーモデルの前に出ればただのゴミ。人間はやはり美男美女に弱いのだ。だがモデル達の方は別につきあうチャンスはあるわけだ。そしてキャリーもデレックという超ハンサムで性格のいい男性モデルと一夜をセックス抜きで過ごす。

ある友人夫婦のビーチハウスへ招かれたキャリー。そのとき夫の方が自分のペニスをキャリーに見せてしまい、怒った妻はキャリーをニューヨークに追い返してしまう。ニューヨークに帰ったキャリーはこの事件を友人に話した。すると友人達は口々に「女は結婚したとたん独身の女友達を遠ざけ始める、両者は敵同士だ」と言う。それが本当かどうか疑問に思ったキャリーは友人夫婦の紹介で知合ったショーンとつきあい始めた。ショーンはハンサムで金持ちでいい男なのだが、「結婚したい病」である。キャリーは途中で自分とショーンはうまくいかないと思いシャーロットにショーンをゆずる。一方、ミランダは職場でレズと間違われ、サマンサはショーンの家のパーティにおしゃれしてやってきたものの、独身男が一人も来なかったことからヤケになってテキーラをあおり・・・。

どうしてだか何度もばったりミスター・ビッグに出会ってしまうキャリー。ある時はパーティーで、ある時は通りで。するとミスター・ビッグから「一度偶然ではなくちゃんと会おうか」という嬉しいお誘い。一度目、キャリーはワクワクしてレストランのオープニングパーティにでかけたものの、あまりの混みようでうまく会えず、二度目はビッグが離婚で落ち込んでる友人をレストランに連れてきてしまいキレたキャリーは店を飛び出す。そして半分ヤケ、半分興味もあって20代の若い男と付き合い始める。20代の男は何といってもスタミナ十分。大人の男が決してしないようなカワイイことをやってくれる。キャリーはとうとう「20代」と一線を越えるが・・・。

ヨーロッパのリッチなパーティーガール、アマリータがニューヨークに遊びに来た。アマリータにハンサムなフランスの建築家ジルを紹介されたキャリーはすっかり舞上がる。週末しかニューヨークにいられないというジルと次の日デートをし、とろけそうな気分でベッドイン。ところが翌朝、ジルが1000ドルのキャッシュを置いていったと知ってショックを受ける。自分はプロに見えたのか？アマリータのようにブランドものの服を着てリッチな男達と遊び歩く、そんな生活を少しうらやましいと思ったものの、やはりキャリーは男からむしるより自分で稼ぐ道を選ぶ。

あこがれのミスター・ビッグとデートすることになったキャリー。初回のデートでセックスしてしまう。しかしその後にビッグの態度がおかしいのである。友人にキャリーを紹介しようとしない。連れて行くのは味はいいがアヤしい雰囲気の中華レストラン。そのレストランでキャリーは友人のマイクに会うのだがマイクは連れの女性リビーを紹介しようとしなかった。あとからキャリーが聞いたところ、マイクは「リビーが不器用なので隠れて付きあってる」と言う。キャリーは突然不安になった。ビッグもキャリーを「人に見せられない女」と思ってるのではないだろうか、と・・・。

ミスター・ビッグとアツアツになったキャリー。が、ビッグが他の女性とデートしてる現場を見てショックを受ける。ニューヨークに一夫一婦主義は通用しないのか？相手を特定せずフリーセックス、フリーデートを楽しむという人々もいるが、キャリーはやはり本気でアツくなったら他の男には目がいかない、基本的に一夫一婦主義の女。つとめてクールにふるまうが、ビッグが一人の女に決める気がないのを見て、やはり動揺する。が、別れるとも言い出せず腹いせに若者のパーティに繰リ出してみたものの、やっぱり楽しくない。ビッグはビッグでキャリーを愛しく思ってる気持ちに偽りはなかった。さあ、2人の恋の行方は・・・？

シャーロットの新しいＢＦジャックが「3Ｐ」をやりたいと言い出した。どうやら「3Ｐ」は今のニューヨークで大流行らしい。新聞には「3Ｐの相手求む」といった個人広告がたくさん載っている。そしてなんとビッグが「別れた妻と3Ｐをやった」と爆弾発言。むかし結婚していたうえ、ワイフと3Ｐを・・・。ショックを受けるキャリー。別れた妻とはどんな女だったのか？キャリーは好奇心をおさえきれず出版社に勤めるビッグの元妻バーバラに会いに行く。ところがバーバラは想像してた以上にステキな女性。ますます落ち込むキャリーだが・・・。

ビッグが「結婚は二度とするつもりはない」と口をすべらせ、ショックを受けるキャリー。今すぐ将来を決めたい、というのではないが結婚の可能性ゼロの男とつきあっても仕方ない。そう思ったキャリーは、「ホモのスタンフォードと結婚する」という案を本気で考え始める。またスタンフォードは男の恋人が見つからず落ち込みモード。キャリーとは親友同士。くっつけば2人心安らかに幸せに暮らせるかもしれない、というわけで２人は真剣に「結婚」を考える。一方、シャーロットはミランダから「スグレモノ」と教えられたピンクのバイブレーターにはまってしまい男探しさえやめてしまう。またサマンサは金はあるがとんでもないダサい男を自分がつきあえるレベルまで変身させようと「ダサ男改造」に燃える。

ビッグとステディな関係になったキャリー。安心しすぎたのかビッグの前でオナラをしてしまう。それからビッグとセックスがなくなってしまった。「オナラをしたから女と思ってくれなくなったのか？もうビッグとはおしまいか？」心配するキャリー。一方ミランダは男なしの生活が３ケ月も続き、キレる寸前。またサマンサはかっこいいヨガのインストラクターが3年も禁欲してると知り、自分も禁欲を始める。シャーロットはクスリの副作用でまったくエレクトしなくなった男ケビンとつきあい始め、愛の力でなんとか・・・と思ったものの、ケビン自身にセックスしたい、という気がないため、失敗に終わる。

キャリーたちの昔の友人、レイニーからベビーシャワー（出産前に行われるお祝い）の招待状が届いた。キャリーたちは複雑な心境。何故ならレイニーは、有名なやりまくりのお祭り女だったくせに、さっさと銀行家と結婚してコネチカットの大邸宅に引っ込んでしまったからだ。仕方なくベビーシャワーに出かけたキャリーたちを迎えたのは、レイニーほか子育てに忙しい母親たち。キャリーたちは、キャリアもパーティも捨てて子育てにいそしむ彼女たちに嫉妬しつつも見下す。母親たちは母親たちで、今も楽しい事をたくさんしてそうなキャリーたちを見てひそかに同じ思いを抱く。

キャリーは毎週日曜日、ビッグが母親と一緒に教会に行ってる事を知る。母親と仲良くなれたらビッグともっと深くなれる・・・。そう思ったキャリーはビッグに自分も一緒に教会に行きたいと言うが、ビッグは「あれは自分と母親と2人だけの時間」とキャリーをはねつける。落ち込むキャリーを見てビッグはカリブに行こうと言い出す。一方サマンサが初めて男に恋心を抱いた。相手の名はジェームズ。この人なら結婚してもいい！そうまで思ったサマンサだが、いざベッドインしてみると・・・。またシャーロットはサイキックに「仕事は成功するが結婚は見えない」と言われ動揺する。